曾经对阿里超千倍的投资收益，让孙正义收获了最广为人知的“投资教父”身份，也造就了马云与孙正义这对科技史上的传奇投资搭档。巅峰时期，最大股东软银曾持有阿里约34%的股份，价值高达580亿美元。此后，软银走上了一路减持阿里的道路。
在软银告别阿里最大股东背后，马云和孙正义是如何渐行渐远的？
两个人的交集产生在世纪之初。1999年，马云在杭州湖畔花园聚齐“十八罗汉”开创业动员会，正式开启了阿里商业帝国的创业起点。这次会议上阿里巴巴的愿景和使命有了雏形，要成为一个中国人创办的全球最大的电子商务平台。在外人看来这无疑是异想天开，直到2000年见到孙正义之前，马云在硅谷至少被拒绝了40次。
日后回忆起与孙正义的会面，马云曾调侃两人是“一见钟情”。短短6分钟，他就获得了孙正义的青睐，“他大概是全球投资者里最有胆的，这世上没几个人有他那种勇气。”
从孙正义的视角来看，眼前来自中国的创业者既不谈商业模式，也不开口要钱，只讲了自己的愿景。孙正义说，“我能感受到他的决心和激情，5分钟之后我说我懂了，你要改变世界。”两人的风格从这里就已经开始显露。
四年后，软银决定再次追加4000万美元投资，持股阿里比例达到28%。
2005年10月，孙正义成为阿里巴巴董事。而在2007年5月，马云也受邀成为软银集团的第10位董事，参与双方的重大事件决策。直到2020年双方正式卸任董事会席位之前，马云在软银董事会任职13年，孙正义则在阿里董事会任职长达15年。
十几年里，双方的合作之路并非一直一帆风顺，马云曾对孙正义的“一毛不拔”有过意见。比如在2011年马云决定将支付宝内资化，就曾经历了与股东软银雅虎的几度周旋，直到经过多次谈判重新划分利润才得以落定。
总体来说，孙正义几乎没有直接插手过阿里巴巴的经营管理，甚至对于阿里保护管理层权利所设计的合伙人制度，孙正义也曾公开发声力挺。
随着阿里商业帝国的成长与投资的巨额回报，孙正义的果断出手，让其成为全球风头史上最为成功的一笔投资之一。2014年，阿里巴巴在纽约证券交易所上市时，软银集团持有的阿里巴巴股份价值高达580亿美元，翻了2900倍。
截至2019年12月31日的9个月里，软银集团的税前利润中几乎一半来自于阿里，其中四分之一是来自于阿里2019年11月回香港上市价值重估带来的收益——孙正义赚得盆满钵满。
孙正义曾不止一次对外表示，将尽可能长地持有阿里巴巴的股权。但他没有意料到的是，软银的危机正在悄然袭来。
2020年的春天，软银突然宣布将出售410亿美元资产，其中就包含价值140亿美元的阿里巴巴股票。此前一年，由于WeWork的惨败、Uber和Slack流血上市、OneWeb的破产，软银的愿景基金录得投资损失170亿美元。孙正义的大胆独断让他收获了阿里巴巴，也让他赔了不少钱。
在一片质疑声中，孙正义开始筹集资金回购股票和削减债务，以化解处境并减轻投资者的担忧。尽管软银在2016年也曾减持过阿里，并得到了马云的理解，“投资者能套现解决自身的财务需要，我很骄傲，我和孙正义的关系没有改变，几乎两三天便通个电话聊一聊。”
但2020年的减持规模与四年前已经不是一个量级。截止2022年6月底，软银抵押了价值5.36万亿日元的阿里巴巴股票获得融资，相当于孙正义手里54%的阿里巴巴持股。此后，阿里巴巴及阿里合伙人也在持续回购股票，保证管理层的持股比例。
可以说，马云与孙正义之间“友谊的小船”并未完全翻覆，只是随着各自事业路径的发展，发生了自然变化。
当2019年底，马云表达想从经营第一线全面退下来，专注于自己想做的事业后，2020年5月他正式向软银集团递交了辞职报告。随着阿里和马云的影响力持续提升，孙正义与马云的关系也从投资者与受益者，经历了到平等合作伙伴的转变。
在2019年12月的一场东京大学对话中，主持人问马云19年前孙正义的投资，是否某种程度上扮演了“导师”的角色，孙正义连忙抢答并摇头否认：“我不是马云的导师。”
孙正义在现场是如此描述他和马云的关系：“我们谈论我们所相信的，我们交换想法，我们讨论如何改变人们的生活。马云表示，两人早已是朋友和伙伴的关系，并且都相信未来。”显然，两人此时已经是平起平坐的关系了。
马云递交辞职报告后的一个月，2020年6月25日，孙正义在软银集团年度股东大会上宣布，自己将从即日起退出阿里巴巴集团董事会。两人在二十年的相互成就后，完成彼此的“双退”，至此在商业上的交集也渐行渐远。
到今天，据摩根士丹利的数据，软银集团通过远期合约减持阿里股份，其持股比例从2022年12月的7%左右降至去年3月的2%左右，到去年5月时又降至不到0.5%。
事实上，马云和孙正义的性格与做事风格差异极大。马云身上有着标志性的江湖气，强调“此时此刻非我莫属”，也讲究中国战术中的功、守、道。而孙正义看起来永远野心勃勃，不惜冒险，甚至独行专断，像个莽撞顽固的少年。
不知商业上的分歧对两人的关系影响几何，但孙正义曾对外强调，他和马云关系很好，两人会是一生的好友。
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